Organická chemie v praxi – barviva, pigmenty, léčiva, detergenty
Léčiva
– látky užívané k prevenci, diagnostice a terapii chorob a k ovlivňování fyziologických funkcí
– léčivé látky se mohou izolovat z rostlin, nebo jsou vyráběny synteticky
– léčivo – účinná látka zlepšující stav
– lék – upravené léčivo do vstřebatelné formy
– farmakologické firmy si tvoří vlastní generické názvy – mají velké první písmeno a neodpovídají chemickému složení
- dělení dle výroby
- přírodní léčiva
- syntetická léčiva
- dělení dle funkce
- profylaktika – slouží k prevenci před onemocněním
- terapeutika – jsou vlastní léčebné prostředky
- diagnostika – slouží k určení diagnózy
- dělení dle druhu
- anestetika
- analgetika
- hypnotika a sedativa
- psychofarmaka
- chemoterapeutika
- cytostatika
- antihistaminika
- anabolika
- antikoncepce
Anestetika
– znecitlivující látky s celkovým nebo lokálním účinkem
- celková – navozují stav celkové anestezie (dochází ke ztrátě vědomí, k odstranění schopnosti vnímat bolest, útlumu
nežádoucích somatických a vegetativních reflexů a svalové relaxaci)
– mohou být inhalační (plyny a těkavé kapaliny) nebo intravenózní
– dnešní anestezie pracuje s kombinací anestetik
– mechanismus účinku – dochází ke zvýšení prahu dráždivosti, při kterém v buňkách začínají vznikat výboje, což vede ke snížení aktivity neuronů
– dochází ke změnám v propustnosti iontových kanálů a transportu iontů v neuronech
- diethyléther – CH3-CH2-O-CH2-CH3
– bezpečný, ale hořlavý
– těkavá kapalina (vdechuje se)
- chloroform – CHCl3
– už se nepoužívá (problémy se skladováním)
- divinyléther – CH2=CH-O-CH=CH2
– hořlavý, výbušný
- cyklopropan – C3H6
– již se moc nepoužívá
- halotan – CF3-CClBrH
– při opakovaném styku způsobuje poškození jater
- rajský plyn – NO2
– slabé anestetikum, silné analgetikum
- thiopental – barbiturát
- izofluran – CF3-CHCl-O-CF2H
- lokální – jako první použit kokain, ale již se nepoužívá
– použití při drobných chirurgických zákrocích, například v lékařství a při kožních operacích
- prokain
- kelen – CH3-CH2-Cl
– znecitlivjení kůže
Analgetika
– zmírňují bolest, aniž by způsobila ztrátu vědomí
- kyselina acetylsalicylová – acylpyrin, aspirin
– protizánětlivé a protirevmatické a antipyretické účinky, mírní bolest
– zabraňuje vzniku krevních sraženin (zvyšuje krvácivost)
– potlačuje syntézu prostaglandinů (způsobují bolest)
– kombinace s kofeinem nebo efedrinem vede k potížím (používá se hlinitá sůl superpyrin)
- paralen – nemá protizánětlivé účinky
– parahydroxyacetanilid
- morfium – nejsilnější analgetikum
- kodein – tiší kašel, ale vede k průjmovým onemocněním, proto byl vyvinut neokodein
|
|
|
|
|
|
morfin |
kodein |
Hypnotika a sedativa
– uklidňují, navozují až spánek
- barbituráty – odvozené od kyseliny barbiturové
- rohypnol
- diazepam (= valium)
- stilnox
Psychofarmaka
– ovlivňují psychické funkce
- antifobika – odstraňují chorobný strach
- neurol
- xanax
- meprobamak
- antidepresiva – zvyšují množství serotoninu na synapsích
- zoloft
- cytalec
- psychostimulancia – povzbuzují
– navyšují množství neuromediátorů
- pervitin (N-methyl-1-fenylpropan-2-amin)
- neuroleptika – potlačují strach
– ovlivňují těžké halucinace, bludy
- haloperidol
- plegomasin
Chemoterapeutika
– tlumí růst mikroorganismů způsobujících infekce, aniž by vedlejšími účinky hubily léčeného
- salvarsan – léčba syfilitidy
- sulfonamidy – podobné účinky jako antibiotika
– působí proti kokovým bakteriím
– derivát sulfanilamidu (to je amid k. p-aminobenzensulfonové)
- sulfanthiazol
- antituberkulotika – léčba TBC
- PAS – od k. p-aminosalicylové
- antibiotika – zabíjí, nebo brání množení bakterií
- penicilin – brání budování stěny bakterie
- klacid
- ampicilin
- cyklosporin A – peptid, potlačuje imunologickou odpověď (po transplantacích)
Cytostatika
– léčiva brzdící nádorové bujení
– příčinou vzniku nádoru mohou být kancerogenní látky (aromatické aminy, vinylchlorid, chloroform, aflatoxiny)
- rostlinné alkaloidy – z tisu a ocúnu
– poškozují mikrotubuly – inhibují mitózu v metafázi
- alkylační činidla – pozměňují strukturu sloučenin ve tkáních zasažených rakovinou a tím snižují růst nádoru
- antimetabolity – zabudovávají se do sloučenin zhoubných buněk a brzdí jejich dělení
- 5-fluoruracil – odvozen od pyrimidinu
- cis-platina – brzdí karcinom varlat a prostaty
– lze také použít biologickou léčbu – působí cíleně, pouze na rakovinnou tkáň
Antihistaminika
– snižují, až potlačují uvolňování histaminu v případech, kdy je toto uvolňování nepřirozené, nežádoucí a přehnané
– histamin – v těle působí na různých místech různým způsobem podle toho, na jaké receptory se váže
– vzniká dekarboxylací histidinu (AMK)
- dithiaden
- kynedril
Hormonální antikoncepce
– progesteron, který je vylučován žlutým tělískem, zabraňuje uvolnění dalších vajíček při těhotenství
– obsahují látku se stejným účinkem jako má progesteron (ten se nepoužívá, protože se v trávícím traktu rozkládá)
- mestranol – může projít traktem bez rozložení
Anabolika
– steroidní sloučeniny zvyšující tvorbu bílkovin
– používají se po operacích a popáleninách
– obsaženy v mužských hormonech (mají statnější stavbu těla)
– při užívání dochází k vývinu kosterního svalstva, ne však k růstu šlach a úponů, které praskají
- stenolon
- superanabolon
Pesticidy
– prostředky pro hubení přírodních a živočišných škůdců
Insekticidy
– prostředky k hubení hmyzu
- DDT* – nejstarší
– chlorované uhlovodíky rozpustné v tucích (hromadí se v těle)
– nerozpustné ve vodě (> z těla neodcházejí)7
– potravním řetězcem se mohou dostat až ke člověku
– vliv na rozmnožovací schopnosti a metabolismus vápníku (tenká skořápka vajíček dravců)
- organofosfáty – estery kyseliny fosforečné a thiofosforečné (H3SPO3)
– v přírodě se hydrolyzují a oxidují
– řada z nich je nebezpečná i pro teplokrevné organismy
- feromony – pohlavní hormony nastražené v lapačích (hmyz tam přijde za pářením a už nemůže ven) – proti kůrovci
- juvenilní hormony – řídí proces přeměny larev v dospělce
– zastaví růst a hmyz zemře nebo se nemůže množit
- nikotin – odvar z tabáku (proti mšicím)
Herbicidy
– prostředky proti rostlinám (plevelům)
totální – hubí všechny rostliny
selektivní – působí škodlivě pouze na určitý plevel
- travex – NaClO3
– totální
– hubení nežádoucích trav na chodnících a hřištích
- agent orange* – ve válce ve Vietnamu tím Američané ničili vegetaci
– nežádoucí dopady na obyvatele
Fungicidy
– prostředky proti houbovým chorobám a plísním
– rtuťnaté a měďnaté soli kyseliny dithiokarbanové
– moření osiva nebo postřiky na rostliny, ochrana dřeva
Moluskocidy
– proti měkýšům
– na bázi methaldehydu
Rodenticidy
– proti hlodavcům
Potravinářská chemie
– aditiva (přídatné látky) mají označení E + číslo
Aditiva zlepšující vůni, vzhled a chuť
– vesměs estery kyseliny mravenčí, octové, propionové nebo máselné
- dialyldisulfid – CH2=CH-CH2-S-S-CH2-CH=CH2
– česneková vůně a chuť
- aldehyd skořicový – chuť a vůně skořice
- ethylvanilin – používá se místo vanilky (ta se získává z lusků orchidejí)
- glutamát sodný – NaOOC-CH-CH2-CH2-COOH
NH2
– v polévkách
– sůl od AMK glutamové
– součástí řas, nevhodný pro děti do 3 let
Konzervanty
– udržují potraviny déle konzumovatelné
- kyselina benzoová
- estery kyseliny p-hydroxybenzoové = parabeny
- kyselina sorbová a sorbany – CH3-CH=CH-CH2-CH=CH-COOH/Na/K
- kyselina mravenčí
Sladidla
– běžně sladíme sacharózou (disacharid – musí se rozbít)
- umělá sladidla – nahrazují sacharózu
- sacharín – nízkokalorický, až 500x sladší než klasický cukr
- sorbit – cukerný alkohol
– D-glucitol*
- aspartan – dipeptid z kyseliny asparagové a fenylalaninu
- stevia – rostlina, 300x sladší než klasický cukr
Tužidla a emulgátory
– většinou polysacharidy (škrob, agar)
– emulgátory rozptylují složky na jednotlivé kapičky a tím tvoří stejnorodou směs (monoacyl a diacylglycerol)
Barviva
– absorbují světlo (elektromagnetické vlnění) a odražený zbytek světla vyvolá na sítnici barevný vjem
barviva – sloučeniny rozpustné ve vodě, které mají schopnost pohlcovat určitou složku na ně dopadajícího světla a tak se jevit v doplňkové barvě
pigmenty – barviva nerozpustná ve vodě
– používají se k barvení textilií, chemických i přírodních vláken, papíru, kaučuku, plastu, …
– chromofory – jeví se barevně a často obsahují C=C, C=N, C=O, N= N (i několikrát)
– auxochromy – prohlubují a zintenzivňují absorbci světla (často obsahují OH skupinu)
Organická barviva
- polyenová – rozpustné v oleji, ne ve vodě
- lykopen – v rajčeti
- karotenoidy – konjugované vazby C
– odvozené od tetraterpenů
- karoteny – α, β, γ; provitamin vitamínu A
- xantofyly – kyslíkaté deriváty
– v listech stromů (jsou žluté, přes léto zakryté zeleným chlorofylem, který se na podzim začne rozkládat, a listy žloutnou)
- lutein – barví žloutek, pampelišku
- chinonová – od antrachinonu
– rozšířené v kůře a kořenech
- alizarin – červené barvivo, barvení tkanin
– dříve zisk z mořenu barvířského, nyní syntetická výroba
- melaniny – barviva v těle savců
– vznik oxidací AMK thyrozinu
– makromolekulární látka
– u albínů chybí
- pyranová – heterocyklické sloučeniny (2H-pyran*, 4H-pyran*)
– v květech a plodech
- anthokyaniny – mění barvu dle pH
- pelargonin – v muškátech
- thyanin – v chrpách
- pyrrolová – obsahují 4 pyrrolová jádra* spojená přes methinové můstky (-CH=)
- porfíny – pyrrolová jádra spojená do cyklu
- hemoglobin – mezi jádry uzavřen ion železa
- chlorofyl – mezi jádry uzavřen ion hořčíku
- hemocyanin – mezi jádry uzavřen ion mědi
- žlučová barviva – pyrrolová jádra spojena do řetězu
- bilirubin
- indolová – obsahují indol*
- indigo – modrá, barvení džínů
– málo stálé
- purpur – z mořských plžů
Syntetická barviva
– uměle vyrobená
- azobarviva – obecný vzorec Ar – N=N – Ar
– barviva na textil a acidobazické indikátory
- methyloranž* – indikátor
– v kyselině červený, v zásadě žlutý
- methylčerveň – indikátor
- arylmethanová barviva – deriváty trifenylmethanu
- malachitová zeleň
- fenolftalein* – indikátor
– v kyselině bílý, v zásadě fialový
Pigmenty
– používají se ve formě suspenzí (nerozpustné ve vodě)
– přidávají se do kaučuků, barev, plastů
– většinou anorganické sloučeniny
- CdS – kadminová žluť
- ZnO – zinková běloba
- TiO2 – titanová běloba
Detergenty
– chemické látky snižující povrchové napětí a mající prací a čistící účinky
– součástí detergentů bývají tenzidy – amfifilní (hydrofobní i hydrofilní) látky odlučující mastnotu
– jejich čistící účinek spočívá v tom, že hydrofobní část jeho molekuly přilne k částečce nečistoty, kdežto hydrofilní část vtahuje částečku nečistoty do vodního prostředí
Mýdla
– nejdéle známé tenzidy – tvoří 15% všech tenzidů
– sodné nebo draselné soli mastných kyselin
– sodná (tuhá) či draselná (kapalná)
– vznikají alkalickou hydrolýzou tuků nebo olejů (triacylglycerolu s NaOH nebo KOH)
– mají odmašťovací účinky, proto se do nich přidávají tuky (proti vysychání pokožky)
– přidávání parfémů, barviv
– snižování účinků mýdla v tvrdé vodě (obsahuje vápenaté a hořečnaté soli) > vznik nerozpustných solí (ne u sodných mýdel)
Syntetické tenzidy
– prací prostředky, prášky na mytí nádobí, šampony, sprchové gely > hůře se odbourávají
– nejrozšířenější obsahují alkylsulfonáty sodné (v šamponech), arensulfonáty sodné
– eutrofizace vod – znečištění vody čistícími prostředky a jejich složkami (fosfáty)
– další složky přidávané do detergentů
– fosforečnany (změkčování vody)
– peroxotoráty (ve volném prostředí uvolňují H2O2, který se samovolně rozkládá na H2O a O2 – bělící a čistící účinky)
– sulfáty/sírany (zlepšují rozpustnost ve vodě a uchovávají prášek v sypké formě)
– opticky zjasňující látky (zlepšují prací účinek, neboť pohlcují UV paprsky, které přemění na paprsky modrého světla a zakrývají tím zažloutlé zbarvení často pravých látek)
Pleťové krémy
– emulze oleje ve vodě nebo vody v oleji
– emulgátor rozptyluje olej na minikapičky, aby směs byla homogenní
– přírodní oleje – lisování z rostlin a semen
– zadržují vodu v horních vrstvách kůže
– opalovací krémy – mají podobné složení + látka pohlcující UV záření (k. paraaminobenzoová)
Zubní pasty
– obsahují detergent, glycerol, abraziva (zrníčka – silikagel, hydrogenfosforečnan vápenatý), sladidlo (sorbit) a fluorizační činidlo
Líčidla
– pudry nebo krémy
– obsahují pigmenty – oxidy Fe a Mn
– řasenky – vosky, lanoliny, barviva
– rtěnka – karmínová červeň (červec nachový), ricinový olej (z keře spočecu obecného), vosk (včelí, palmový), kakaové máslo
Výbušniny
– chemické sloučeniny, které jsou schopné se ve zlomku sekundy přeměnit ve velké množství plynů (CO2, N2, O2) za výboje tepla
– doprovázeno tlakovým, světelným a zvukovým efektem
primární – vybuchují již po nepatrném podnětu
sekundární – k výbuchu potřebují podnět od primární výbušniny
- střeliviny – vyražení střely z nábojnice (černý střelný prach)
- třaskaviny – roznětky a rozbušky – dávají podnět sekundárním výbušninám
– azid olova Pb(N3)2
- trhaviny – použití k trhání hornin nebo k vojenským účelům (pumy)
– nitráty ethylénglykolu nebo glycerolu
- TNT
- ekrazit – trinitrofenol
- dusičnan amonný NH4NO3
- dynamit – glyceroltrinitrát = nitroglycerin
– primární, po přidání do hlinky je sekundární
+ 3HNO3 -3H2O
glycerol