Karboxylové kyseliny

1. Pojem:

 

Karboxylové kyseliny jsou sloučeniny, které obsahují ve své vazbě -COOH skupinu. Vznikají oxidací aldehydu a vytvářejí homologickou řadu.

 

Homologická řada – řada látek, které rostou o homologický přírůstek CH_2.

 

 

2. Třídění

 

1. Jednosytné monokarboxylové sloučeniny
   • nasycené alifatické – kyselina mravenčí, octová, propionová, máselná, palmitová, stearová
   • nenasycené monokarboxylové – kyselina akrylová, olejová, benzoová

 

1. Dvojsytné dykarboxylové kyseliny – kyselina šťavelová, geutarová, jantarová, adipová, maleinová

 

1. Aromatické kyseliny – kyselina skořicová, benzoová, ftalová, tetraftalová, izoftalová

 

1. Vyšší mastné kyseliny- kyselina palmitová, stearová, olejová

 

 

3. Vlastnosti
   • karboxylové sloučeniny jsou slabší než většina anorganických kyselin
   • nižší jsou kapaliny
   • střední jsou olejovité a odporně páchnoucí
   • vyšší jsou tuhé bez zápachu

 

Vznik solí – neutralizace: reakce kyseliny př. šťavelové s hydroxidem obecně vždy vzniká VODA + SŮL

 

COOH + 2NaOH → 2H2O + COONa

│                                             │

COOH                                               COONa

 

 

Vznik esterů – Polykondenzace:

 

 

 

n ^. HOOC –             – COOH + n HO – CH₂ – CH₂ – OH ®

 [  – C –           – C – O – CH₂ – CH₂ – O –  ]  _n + 2 n H2O

 

 

 

Dehydratace:

Anhydrydy karboxylových kyselin vznikají odštěpením vody ze dvou molekul monokarboxylové kyseliny nebo odštěpením vody z molekuly dikarboxylové kyseliny.

 

Významné acyly: od karboxylové kyseliny se odštěpením skupiny -OH z karboxylu odvozuje radikál acyl.  Formyl, acetyl, benzoyl

 

Acylace: reakce, při které se acyl vnáší do molekuly

 

Příprava karboxylové kyseliny: oxidací alkoholů, aldehydů, ketonů.

 

Uhlovodík – ox — primární alkohol – ox — aldehyd – ox — karboxylová kyselina

sek. alkohol – ox — keton – ox — rozpad molekul za vzniku karboxylových kyselin

terc. alkohol – ox — rozpad molekuly za vniku karboxylové kyseliny a ketonu