Karboxylové kyseliny
- Pojem:
Karboxylové kyseliny jsou sloučeniny, které obsahují ve své vazbě -COOH skupinu. Vznikají oxidací aldehydu a vytvářejí homologickou řadu.
Homologická řada – řada látek, které rostou o homologický přírůstek CH2.
- Třídění
- Jednosytné monokarboxylové sloučeniny
- nasycené alifatické – kyselina mravenčí, octová, propionová, máselná, palmitová, stearová
- nenasycené monokarboxylové – kyselina akrylová, olejová, benzoová
- Dvojsytné dykarboxylové kyseliny – kyselina šťavelová, geutarová, jantarová, adipová, maleinová
- Aromatické kyseliny – kyselina skořicová, benzoová, ftalová, tetraftalová, izoftalová
- Vyšší mastné kyseliny- kyselina palmitová, stearová, olejová
- Vlastnosti
- karboxylové sloučeniny jsou slabší než většina anorganických kyselin
- nižší jsou kapaliny
- střední jsou olejovité a odporně páchnoucí
- vyšší jsou tuhé bez zápachu
Vznik solí – neutralizace: reakce kyseliny př. šťavelové s hydroxidem obecně vždy vzniká VODA + SŮL
COOH + 2NaOH → 2H2O + COONa
│ │
COOH COONa
Vznik esterů – Polykondenzace:
n . HOOC – – COOH + n HO – CH2 – CH2 – OH ®
[ – C – – C – O – CH2 – CH2 – O – ] n + 2 n H2O
Dehydratace:
Anhydrydy karboxylových kyselin vznikají odštěpením vody ze dvou molekul monokarboxylové kyseliny nebo odštěpením vody z molekuly dikarboxylové kyseliny.
Významné acyly: od karboxylové kyseliny se odštěpením skupiny -OH z karboxylu odvozuje radikál acyl. Formyl, acetyl, benzoyl
Acylace: reakce, při které se acyl vnáší do molekuly
Příprava karboxylové kyseliny: oxidací alkoholů, aldehydů, ketonů.
Uhlovodík – ox — primární alkohol – ox — aldehyd – ox — karboxylová kyselina
sek. alkohol – ox — keton – ox — rozpad molekul za vzniku karboxylových kyselin
terc. alkohol – ox — rozpad molekuly za vniku karboxylové kyseliny a ketonu