Jsou to cyklické uhlovodíky s konugovaným systémem vazeb p. V molekulách arenů se ve skutečnosti nevyskytují a nestřídají jednoduché a dvojné vazby, ale p-elektrony dvojných vazeb jsou rovnoměrně rozložený nad a pod rovinou, v níý jsou atomy tvořící kruh. Toto rozložení elektronů neboli jejich delokalizace dodává aromatickým uhlovodíkům mimořádnou stálost – mají aromatický charakter.

 

Kondenzované aromatické uhlodíky – jsou uhlovodíky, jejichž kruhy mají společnou dvojici uhlíkových atomů (např. naftalen, anthracen).

 

 

 

 

 

 

Charakteristika aromatických uhlovodíků:

• kapalné (např. benzen, toluen, …)
• pevné (např. naftalen, anthracen, fenanthren)
• nerozpouští se ve vodě, ale v organických rozpouštědlech
• kapalné aromatické uhlovodíky se užívají jako rozpouštědla
• jsou zdravé škodlivé
• hoří čadivým plamenem (při hoření vznikají saze)
• vyrábí se z ropy

 

Chemické vlastnosti arenů

Pro areny jsou typické elektrofilní substituce – SE

 

1. Nitrace – při reakci dochází k náhradě jednoho vodíkového atomu v molekule benzenu nitroskulinou – NO2

Nitrač. směs

 

 

HNO3, H2SO4                                NO2

Nitrobenzen

 

 

1. Halogenace – je to reakce, kdy vodíkový atom je nahrazen atomem halogenu, např. chlorace nebo bromace.

 

Br

Br2                                              + HBr

FeBr2

Brombenzen

 

• Sulfonace – je reakce, kdy vodíkový atom je nahrazen skupinou SO3H

SO3H

+ H2SO4                                   + H2O

 

Kyselina benzensulfonová

 

1. Alkylace – je reakce, při níž dochází ke vnášení alkylové skupiny do molekuly uhlovodíku.

CH3CH2Cl                        CH2CH3

+ HCl

AlCl3                          Ethyl benzen

1. Acylace – je rekace, při níž dochází ke vnášení acylové skupiny do molekuly uhlovodíku.

Acyl – je skupina, která vznikne odtržením skupiny OH z karboxylu karboxylové skupiny.

 

1. Adice

Cl           Cl

+ 6 Cl                      Cl                  Cl           Mexachlorcyklohexan

 

 

Cl    Cl

 

Substituenty I. řádu – řdí vstup druhého substituentu současně do polohy orto – o, para – p.

 

Substituenty II. Řádu – řídí vstup druhého substituentu do polhy meta – m.

 

Zástupci arenů

1. Benzen – je hořlavá a zdraví škodlivá látka. Používá se jako rozpouštědlo a jako surovina pro výrobu mnoha organických chemikálií, např. ethyl benzenu, fenulu, anilinu apod. Získává se z produktů karbonizace uhlí nebo petrochemicky dehydrogenací cyklohexanu.

 

 

 

 

1. Toluen – je kapalina, která se užívá jako surovina v průmyslové chemii, např. k výrobě kysliny benzenové, umělého sladidla sacharinu a výbušniny TNT.

CH3

 

 

 

 

• Naftalen – je krystalová sloučenina obsažená v černouhelném dehtu. Je surovinou pro výrobu organických sloučenin, zejména kyseliny ftalové a mnohých barviv.

 

 

 

 

 

1. Styren – je nonomer pro výrobu polystyrenu.

 

 

CH = CH2         vinylbenzen = styren