Jsou to cyklické sloučeniny, které mají v cyklu kromě uhlíkových atomů vázány i atomy jiných prvků, např. kyslíku, síry a dusíku. Tyto atomy se nazývají heteroatomy. Jsou rozsáhlou a strukturně velmi pestrou skupinou organických sloučenin. Odvozují se od nich mnohé přírodní látky, např. alkaloidy, léčiva a barviva.

Rozdělení

Dělí se podle velikosti heterocyků a podle počtu heteroatomů v molekule.

1. pětičlenné heterocyklické sloučeniny – poskytují substituční reakce, mají vícearomatický charakter než benzen a patří sem furan, thiofen a pyrrol. Charakteristickými reakcemi těchto sloučenin jsou substituční reakce (halogenace, nitrace, sulfonace). Rozložení elektronové hustoty na uhlíkových atomech v kruhu není rovnoměrné, elektrofilní substituční rekace nejsnáze probíhá v polohách 2 a 5, kde je vyšší elektronová hustota.

2. šestičlenné heterocyklické sloučeniny – místo uhlíkových a vodíkových atomů majá dusík. Aromatický charakter nižší než u benzenu, protože uvnitř cyklu nižší elektronová hustota v důsledku odčerpávání elektronegativnějších atomů. Patří sem pyrimidy, od něj se odvozují uracil, cytosin a thymin. Od pyrimidinu je odvozena kyselina barhiturová a její deriváty – barbituráty. Součástí mnoha léčiv – hypnotik a sedativ.

Alkaloidy

Jsou to přírodní dusíkaté organické látky zásaditého charakteru. Vznikají jako produkty metabolismu aminokyselin a př. v bílkovinách, pryskyřníkovitých a mákovitých rostlinách. Jejich zásaditý charakter způsobuje, že se nevyskytují volně, ale ve formě solí karboxylových kyselin. Jsou velmi strukturně rozmanité. Po použití některých alkaloidů (omamných drog) se u člověka projevují zvláštní stavy (bezstarostnost, poruchy rovnováhy, znecitlivění, halucinace), později při použití většího množství nastává celková otrava až smrt.

Při opakovaném používání alkaloidů se může u člověka vyvinout stav závislosti na drogách, nebezpečná je závislost na drogách, která ovlivňuje centrální nervovou soustavou – projevuje se jako narkomania. (morfinismus, kokainismus), např.:

• kokain – z listů keře koky, má anestetický účinek, způsobuje rychlé znecitlivění, vyvolává halucinace, hlad, agresivitu, třes, křeče, smrt.
• LSD – halucinogenní droga, způsobuje únavu, pocení, nevolnost, zvracení, emocionální změny, zrakové přeludy
• nikotin – z tabákového listí, nejrozšířenější droga, škodlivý vliv na žaludeční sliznici, krevní oběh, má karcinogenní účinek
• kofein – obsažen v kávových zrnek, čajových listech, zlepšuje myšlení, odstraňuje pocit únavy a ospalosti, stimuluji srdeční činnost a podporuje činnost žaludku
• morfin – v lékařství se užívá k tišení bolestí, působí ospalost a způsobuje zúžení zornice

• pyrrol – základní stavení jednotka chlorofylu a hemoglobinu s tím rozdílem, že hemoglobin má centrální atom železo a chlorofyl hořčík.
• pyridin – nepříjemně páchnoucí, používá se k denaturování lihu

Výskyt – v rostlinách – v plodech, listech, kůře, semenech i v kořenech, např. chinin, rulík zlomocný, kofein, nikotin.

Výroba – z usušených a rozemletých částí rostlin provádíme extrakci – vyluhování. Extrakce se provádí buď vodní parou nebo rozpouštědly. Jiný působ je uvolnění alkaloidů slabou zásadou a následná extrakce.

Vlastnosti – bílé, krystalické látky, ve vodě nerozpustné, hořké chuti, ve velkém množství jedovaté.

Použití – v malém množství látky utěšující, povzbuzující – použití jako léky, ve větším množství jsou jedovaté – jedy, drogy.